環磷腺苷結構式
常用名 環磷腺苷 英文名 Cyclic AMP CAS號 60-92-4 分子量 329.206 密度 2.5±0.1 g/cm3 沸點 701.5±70.0 °C at 760 mmHg 分子式 C10H12N5O6P 熔點 260?°C (dec.)(lit.) MSDS 美版 閃點 378.0±35.7 °C

 環磷腺苷用途


cAMP 是有絲分裂信使,在細胞周期中能夠促進 G1 期到 S 期的過程。

 環磷腺苷生物活性

描述 cAMP 是有絲分裂信使,在細胞周期中能夠促進 G1 期到 S 期的過程。
相關類別
靶點

Human Endogenous Metabolite

溶解度
體外:

H 2 O:≥5mg / mL(15.19 mM)

DMSO:<1 mg / mL(不溶或微溶)

* “≥”表示可溶,但飽和度未知。

儲備液
1 mM 3.0376 mL 15.1879 mL 30.3757 mL
5 mM 0.6075 mL 3.0376 mL 6.0751 mL
10 mM 0.3038 mL 1.5188 mL 3.0376 mL
存儲
粉末 -20°C 3年
在溶劑中 -80°C 6月
  -20°C 1月
運輸 室溫;可能會有所不同
SMILES NC1=C2N=CN([C@@H]3O[C@]4([H])COP(O)(O[C@@]4([H])[C@H]3O)=O)C2=NC=N1
參考文獻

[1]. Cook SJ, et al. Inhibition by cAMP of Ras-dependent activation of Raf. Science. 1993 Nov 12;262(5136):1069-72.

相關活性
小分子
3-甲基腺嘌呤 | 氫化可的松 | N-乙酰-L-半胱氨酸 | 維A酸 | 褪黑素 | 前列腺素e2 | 煙酰胺 | 5'-三磷酸腺苷 | 對乙酰氨基酚 | 列腺素 E1 | 去氫表雄酮 | 皮質酮 | 孕酮 | 二十二碳六烯酸 | 煙酰胺腺嘌呤雙核苷酸
相關文檔

SDS |COA |HNMR

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 環磷腺苷物理化學性質

密度 2.5±0.1 g/cm3
沸點 701.5±70.0 °C at 760 mmHg
熔點 260?°C (dec.)(lit.)
分子式 C10H12N5O6P
分子量 329.206
閃點 378.0±35.7 °C
精確質量 329.052521
PSA 164.65000
外觀性狀 白色結晶粉末
蒸汽壓 0.0±2.3 mmHg at 25°C
折射率 2.012
儲存條件

密封0℃以下干燥避光保存。

穩定性

它對很多酶催化的反應具有調節作用,可調節與細胞內貯藏的糖和脂肪反應的一系列酶的活性,對蛋白質生物合成也具有調節控制作用。可廣泛參與細胞功能的調節,能舒張平滑肌、擴張血管、改善肝功能、促進神經再生、抑制皮膚外層細胞分裂和轉化異常細胞的功能、促進呼吸鏈氧化酶的活性、改善心肌缺氧等。

水溶解性 50 mg/mL
分子結構

1、 摩爾折射率:67.04

2、 摩爾體積(cm3/mol):133.0

3、 等張比容(90.2K):468.6

4、 表面張力(dyne/cm):153.8

5、 極化率(10-24cm3):26.57

計算化學

1、 計疏水參數計算參考值(XlogP):-2.6

2、 氫鍵供體數量:3

3、 氫鍵受體數量:10

4、 可旋轉化學鍵數量:1

5、 互變異構體數量:3

6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):155

7、 重原子數量:22

8、 表面電荷:0

9、 復雜度:498

10、同位素原子數量:0

11、確定原子立構中心數量:4

12、不確定原子立構中心數量:0

13、確定化學鍵立構中心數量:0

14、不確定化學鍵立構中心數量:0

15、共價鍵單元數量:1

更多

1. 性狀:白色珠光片狀結晶。

2. 密度(g/mL,25/4℃):未確定

3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

4. 熔點(ºC):219-220

5. 沸點(ºC,常壓):未確定

6. 沸點(ºC, 5.2kPa):未確定

7. 折射率:未確定

8. 閃點(ºC):未確定

9. 比旋光度(º , c=0.67 g/ml):-53.7

10. 自燃點或引燃溫度(ºC):未確定

11. 蒸氣壓(kPa,25ºC):未確定

12. 飽和蒸氣壓(kPa,60ºC):未確定

13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定

14. 臨界溫度(ºC):未確定

15. 臨界壓力(KPa):未確定

16. 油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

17. 爆炸上限(%,V/V):未確定

18. 爆炸下限(%,V/V):未確定

19. 溶解性:有吸濕性。在室內穩定。在水中微溶,在乙醇或乙醚中幾乎不溶。

 環磷腺苷MSDS


模塊1. 化學品
1.1 產品標識符
: 腺苷-3′,5′-環單磷酸
產品名稱
1.2 鑒別的其他方法
3′,5′-Cyclic AMP
Adenosine 3′,5′-cyclophosphate
cAMP
1.3 有關的確定了的物質或混合物的用途和建議不適合的用途
僅用于研發。不作為藥品、家庭或其它用途。

模塊2. 危險性概述
2.1 GHS-分類
根據全球協調系統(GHS)的規定,不是危險物質或混合物。
2.3 其它危害物 - 無

模塊3. 成分/組成信息
3.1 物 質
: 3′,5′-Cyclic AMP
別名
Adenosine 3′,5′-cyclophosphate
cAMP
: C10H12N5O6P
分子式
: 329.21 g/mol
分子量


模塊4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,請將患者移到新鮮空氣處。 如呼吸停止,進行人工呼吸。
皮膚接觸
用肥皂和大量的水沖洗。
眼睛接觸
用水沖洗眼睛作為預防措施。
食入
切勿給失去知覺者通過口喂任何東西。 用水漱口。
4.2 主要癥狀和影響,急性和遲發效應
據我們所知,此化學,物理和毒性性質尚未經完整的研究。
4.3 及時的醫療處理和所需的特殊處理的說明和指示
無數據資料

模塊5. 消防措施
5.1 滅火介質
滅火方法及滅火劑
用水霧,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳滅火。
5.2 源于此物質或混合物的特別的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 給消防員的建議
如必要的話,戴自給式呼吸器去救火。
5.4 進一步信息
無數據資料

模塊6. 泄露應急處理
6.1 作業人員防護措施、防護裝備和應急處置程序
避免粉塵生成。 避免吸入蒸氣、煙霧或氣體。
6.2 環境保護措施
不要讓產品進入下水道。
6.3 泄漏化學品的收容、清除方法及所使用的處置材料
掃掉和鏟掉。 放入合適的封閉的容器中待處理。
6.4 參考其他部分
丟棄處理請參閱第13節。

模塊7. 操作處置與儲存
7.1 安全操作的注意事項
在有粉塵生成的地方,提供合適的排風設備。
7.2 安全儲存的條件,包括任何不兼容性
貯存在陰涼處。 使容器保持密閉,儲存在干燥通風處。
建議的貯存溫度: -20 °C
7.3 特定用途
無數據資料

模塊8. 接觸控制和個體防護
8.1 容許濃度
最高容許濃度
沒有已知的國家規定的暴露極限。
8.2 暴露控制
適當的技術控制
常規的工業衛生操作。
個體防護設備
眼/面保護
請使用經官方標準如NIOSH (美國) 或 EN 166(歐盟) 檢測與批準的設備防護眼部。
皮膚保護
戴手套取 手套在使用前必須受檢查。
請使用合適的方法脫除手套(不要接觸手套外部表面),避免任何皮膚部位接觸此產品.
使用后請將被污染過的手套根據相關法律法規和有效的實驗室規章程序謹慎處理. 請清洗并吹干雙手
所選擇的保護手套必須符合EU的89/686/EEC規定和從它衍生出來的EN 376標準。
身體保護
根據危險物質的類型,濃度和量,以及特定的工作場所選擇身體保護措施。,
防護設備的類型必須根據特定工作場所中的危險物的濃度和數量來選擇。
呼吸系統防護
不需要保護呼吸。如需防護粉塵損害,請使用N95型(US)或P1型(EN 143)防塵面具。
呼吸器使用經過測試并通過政府標準如NIOSH(US)或CEN(EU)的呼吸器和零件。

模塊9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外觀與性狀
形狀: 粉末
顏色: 白色
b) 氣味
無數據資料
c) 氣味閾值
無數據資料
d) pH值
無數據資料
e) 熔點/凝固點
熔點/凝固點: 260 °C - 分解
f) 沸點、初沸點和沸程
無數據資料
g) 閃點
無數據資料
h) 蒸發速率
無數據資料
i) 易燃性(固體,氣體)
無數據資料
j) 高的/低的燃燒性或爆炸性限度 無數據資料
k) 蒸氣壓
無數據資料
l) 蒸汽密度
無數據資料
m) 密度/相對密度
無數據資料
n) 水溶性
無數據資料
o) n-辛醇/水分配系數
無數據資料
p) 自燃溫度
無數據資料
q) 分解溫度
無數據資料
r) 粘度
無數據資料

模塊10. 穩定性和反應活性
10.1 反應性
無數據資料
10.2 穩定性
無數據資料
10.3 危險反應
無數據資料
10.4 應避免的條件
無數據資料
10.5 不相容的物質
無數據資料
10.6 危險的分解產物
其它分解產物 - 無數據資料

模塊11. 毒理學資料
11.1 毒理學影響的信息
急性毒性
無數據資料
皮膚刺激或腐蝕
無數據資料
眼睛刺激或腐蝕
無數據資料
呼吸道或皮膚過敏
無數據資料
生殖細胞突變性
細胞突變性-體外試驗 - 大鼠 - 其他細胞類型
DNA抑制
致癌性
IARC:
此產品中沒有大于或等于 0。1%含量的組分被 IARC鑒別為可能的或肯定的人類致癌物。
生殖毒性
無數據資料
特異性靶器官系統毒性(一次接觸)
無數據資料
特異性靶器官系統毒性(反復接觸)
無數據資料
吸入危險
無數據資料
潛在的健康影響
吸入吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
攝入如服入是有害的。
皮膚通過皮膚吸收可能有害。 可能引起皮膚刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接觸后的征兆和癥狀
據我們所知,此化學,物理和毒性性質尚未經完整的研究。
附加說明
化學物質毒性作用登記: AU7357600

模塊12. 生態學資料
12.1 生態毒性
無數據資料
12.2 持久性和降解性
無數據資料
12.3 潛在的生物累積性
無數據資料
12.4 土壤中的遷移性
無數據資料
12.5 PBT 和 vPvB的結果評價
無數據資料
12.6 其它不良影響
無數據資料

模塊13. 廢棄處置
13.1 廢物處理方法
產品
將剩余的和不可回收的溶液交給有許可證的公司處理。
受污染的容器和包裝
按未用產品處置。

模塊14. 運輸信息
14.1 聯合國危險貨物編號
歐洲陸運危規: -國際海運危規: -國際空運危規: -
14.2 聯合國運輸名稱
歐洲陸運危規: 非危險貨物
國際海運危規: 非危險貨物
國際空運危規: 非危險貨物
14.3 運輸危險類別
歐洲陸運危規: -國際海運危規: -國際空運危規: -
14.4 包裹組
歐洲陸運危規: -國際海運危規: -國際空運危規: -
14.5 環境危險
歐洲陸運危規: 否國際海運危規國際空運危規: 否
海洋污染物(是/否): 否
14.6 對使用者的特別提醒
無數據資料
參見發票或包裝條的反面。


模塊 15 - 法規信息
N/A


模塊16 - 其他信息
N/A

 環磷腺苷毒性和生態

環磷腺苷毒理學數據:

1、致突變性:突變測試系統-而不是其他specifiedTEST系統:人類細胞-不是另有規定:100umol/L; 突變測試系統-而不是其他specifiedTEST系統:嚙齒動物-鼠肝:10nmol/L; 突變測試系統-而不是其他specifiedTEST系統:嚙齒動物-鼠細胞-不是另有規定:10nmol/L; DNA的inhibitionTEST系統:嚙齒動物-鼠細胞-不是另有規定:10nmol/L; 突變測試系統-而不是其他specifiedTEST系統:嚙齒動物-小鼠成纖維細胞:500umol/L

環磷腺苷毒性英文版

 環磷腺苷安全信息

個人防護裝備 Eyeshields;Gloves;type N95 (US);type P1 (EN143) respirator filter
危害碼 (歐洲) C:Corrosive
風險聲明 (歐洲) R34
安全聲明 (歐洲) 22-24/25-45-36/37/39-26-36
危險品運輸編碼 NONH for all modes of transport
WGK德國 3
RTECS號 AU7357600

 環磷腺苷合成線路

 環磷腺苷制備

以5'-AMP為原料
5'-AMP復鹽的制備 投料比為N,N'-二環已基嗎林胍(m):吡啶(V):5'-AMP(m):水(V)=1:9.62:1.19:1.7。將N,N'-二環己基嗎啉胍及吡啶加入反應器中,加熱至80℃溶解,再加5'-AMP和水,5'-AMP溶解后,在80℃減壓蒸餾至干,加少量無水吡啶,減壓蒸干,反復兩次,得產品。
5'-AMP[N,N'-二環己基嗎啉胍,吡啶]→[80℃]5'-AMP復鹽
cAMP粗品的制備 投料比為5'-AMP復鹽(m):無水吡啶(V):二環己基碳二亞胺(V)=1:235:1.07。先將二分之一量的無水吡啶與二環已基碳二亞胺混合,在140-145℃下回流,在回流下將5'-AMP復鹽與另二分之一量的無水吡啶混合溶液分批緩慢加入,約在3h內加完,加完后繼續回流6h,冷卻, 70℃減壓蒸出吡啶至干,殘留物用乙醚和水的混合液(1:1.5)溶解,過濾除去不溶物二環己脲,將濾液中的水層分出,再用乙醚洗三次,用水泵抽去殘留的乙醚。
5'-AMP復鹽[無水吡啶,二環己基碳二亞胺]→[9h]cAMP粗品
cAMP粗品的精制 將水層用鹽酸調pH為2,過濾除去不溶物,濾液用100目的強堿性苯乙烯系陽離子交換樹脂001×7(732)吸附,樹脂用量為5'-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L鹽酸洗脫,收集第二吸收峰(E260),用碳酸氫銨中和至中性,60℃減壓濃縮至cAMP含量為15%-20%為止,過濾,濾液加等體積的乙醇(95%)后,用2mol/L鹽酸調pH為2,過濾,干燥,得cAMP成品。
cAMP粗品[001×7(732)樹脂,鹽酸,乙醇]→[pH2]cAMP成品。

 環磷腺苷文獻705

更多文獻
H4 histamine receptors inhibit steroidogenesis and proliferation in Leydig cells.

J. Endocrinol. 223(3) , 241-53, (2014)

The histamine H4 receptor (HRH4), discovered only 13 years ago, is considered a promising drug target for allergy, inflammation, autoimmune disorders and cancer, as reflected by a steadily growing num...

Sinensetin enhances adipogenesis and lipolysis by increasing cyclic adenosine monophosphate levels in 3T3-L1 adipocytes.

Biol. Pharm. Bull. 38(4) , 552-8, (2015)

Sinensetin is a rare polymethoxylated flavone (PMF) found in certain citrus fruits. In this study, we investigated the effects of sinensetin on lipid metabolism in 3T3-L1 cells. Sinensetin promoted ad...

Suppression of InsP3 receptor-mediated Ca2+ signaling alleviates mutant presenilin-linked familial Alzheimer's disease pathogenesis.

J. Neurosci. 34(20) , 6910-23, (2014)

Exaggerated intracellular Ca(2+) signaling is a robust proximal phenotype observed in cells expressing familial Alzheimer's disease (FAD)-causing mutant presenilins (PSs). The mechanisms that underlie...

 環磷腺苷英文別名

Adenosine 3,5'-cyclic monophosphoric acid
Adenosine 3',5'-cyclic monophosphate
adenosine cyclic-monophosphate
cyclic Adenosine 3',5'-monophosphate
(4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-Amino-9H-purin-9-yl)tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinine-2,7-diol 2-oxide
Cyclic AMP
3'5'-cyclic ester of AMP
adenosine-cyclic-phosphate
cyclic 3',5'-AMP
cAMP
Adenosine 3‘,5‘-cyclic monophosphate
Adenosine 3′,5′-cyclic monophosphate
adenosine cyclic 3',5'-phosphate
cyclic Adenosine 3',5'-phosphate
Cyclic 3',5'-adenylate
EINECS 200-492-9
4H-Furo[3,2-d]-1,3,2-dioxaphosphorin-7-ol, 6-(6-amino-9H-purin-9-yl)tetrahydro-2-hydroxy-, 2-oxide, (4aR,6R,7R,7aS)-
3',5'-Cyclic AMP
Adenosine 3',5'-cyclic phosphate
3′,5′-Cyclic AMP
Adenosine-3',5'-cyclicmonophosphate
MFCD00005845
Adenosine cyclic monophosphate
Cyclic adenosine monophosphate
相關化工產品/化學物質:
環磷酸腺苷葡甲胺 | 多巴胺 | 焦磷酸 | 檸檬酸 | 鳥苷 | 5-羥色胺 | 磷酸肌酸二鈉鹽 | 腺嘌呤核苷 | 二磷酸腺苷 | 四氫葉酸 | 58-61-7
相關藥品:
沒食子酸 | 地高辛 | 人參皂苷 | 核糖核酸 | 葡萄糖苷 | 二丁酰環磷腺苷鈣 | 霉酚酸酯 | 三磷酸鳥苷 | 維生素b2 | 乙酰膽堿
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